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傅克酰基化反应机理(有机人名反应——Friedel-Crafts酰基化)

100次浏览     发布时间:2024-09-08 08:35:27    

Friedel-Crafts酰基化(Friedel-Crafts Acylation)

Friedel-Crafts反应,简称傅-克反应,是一类芳香族亲电取代反应,1877年由法国化学家Charles Friedel和美国化学家James Mason Crafts共同发现。该反应主要分为两类:烷基化反应和酰基化反应。

Friedel-Crafts酰基化反应,简称傅-克酰基化反应,是一种傅-克反应。在质子酸或路易斯酸(如三氯化铝)催化下,芳香性化合物与酰卤或酸酐发生的亲电子取代反应,为一改良的亲电子取代反应。

傅-克酰基化反应的出现,主要是为了合成的用途,因为烷基在进行取代反应形成碳阳离子容易进行重排,但是酰化反应中形成的酰阳离子(acylium ion)并不会发生重排现象,因为酰阳离子有个很重要的共振结构,而酰阳离子就会借着共振来稳定,才不会形成碳阳离子重排,因此傅-克酰化反应有个很重要的用途就是避免碳阳离子发生重排,再经由Clemmensen还原反应或Wolff-Kishner还原反应,消除酰基上的氧得到烷基,此过程也称傅-克烷基化反应。

反应机理

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